但是，7亿美元的收入却仍跟不上杰克逊的花钱速度。他1988年以1700万美元的天价在加州购入大约1000公顷土地，建立了自己的“梦幻庄园”，而这一迪斯尼般的乐园仅每年的维护费用就要500万美元。在出入乘坐私人飞机之外，他更是随手购买高价古董、昂贵礼物。
在挥霍之外，杰克逊也有许多慈善举动，他一个人支持了全球39个慈善基金会，保持着2006年的吉尼斯世界个人慈善纪录，是全球以个人名义捐助慈善事业最多的人。
随着杰克逊在事业后期的逐步淡出演艺事业，他的财产状态日益窘迫，不得不将自己控制的“甲壳虫”歌曲一半权利及上千件个人物品等进行出让或拍卖。
据介绍，杰克逊生前至少立下两份遗嘱，准备将遗产给予3名子女及母亲。单以目前资料计算，遗产数额达12多亿美元。其中最大的资产莫过于Sony/ATV音乐出版社一半股权。此外，杰克逊生前拥有100多首未发表歌曲，若日后公开发行，加上歌迷抢购他的唱片及纪念品，可能会令他的遗产有上亿美元的增长。
